How To Be A Heartbreaker?

Elena Gilbert é uma garota de 19 anos que vai iniciar a faculdade e vai dividir o apartamento com suas amigas, Caroline Forbes e Bonnie Bennett, elas iriam compartilhar o local com mais uma pessoa desconhecida, porem em um erro a pessoa que acaba com elas, vai irritar demais Elena, uma vez que ela esta em uma louca vingança para qualquer homem que aparecer em sua frente depois que seu ex-namorado Stefan a usou e a descartou como um mero objeto. Isso faz com que a doce jovem, crie um plano louco com regras de como acabar com o coração de um jovem, assim como aconteceu com ela.
Damon Salvatore tem 23 anos e depois de seu pai insistir tanto ele resolve iniciar a faculdade de administração para tomar a frente das empresas de seu pai futuramente, porem ele teria que dividir o alojamento com pessoas desconhecidas e por um engano colocam ele para dividir o local com 3 lindas garotas o que será um grande desafio para ele que sempre gostou de ter todas as mulheres que queria, já que sua beleza e charme eram completamente irresistível, só o que ele não esperava era que aquela por quem ele se encantou de primeira iria lhe ignorar, tornando-se um grande desafio para ele.
Elena ao descobrir o grande idiota que seria seu companheiro de quarto Damon Salvatore e dele terem as mesmas características que ela odeia e ele querer tanto possuí-la, ela resolve usar sua vingança contra ele dizendo ser uma aposta que eles fizeram porem se ela perdesse a aposta ele ficaria ao menos uma noite com ele. Damon usa essa aposta como meio de ter aquilo que ele mais anseia porem se ele perdesse a aposta mudaria de apartamento e desistiria dela.
Mas qual seria a reação de ambos se no meio desses planinhos eles descobrissem os maiores segredos um por trás do outro e se apaixonassem de verdade. Eles desistiriam dos seus ideais ou os seguiriam mesmo que isso machucasse o outro?