Kirei Kotomine era um homem com problemas. Desde seu nascimento, ele sempre se viu como alguém.... Diferente dos outros. Ele não sentia, via o mundo como o resto do mundo. Ele não conseguia se sentir feliz, e ele tentava de tudo para ter uma emoção humana; ele tentou ser padre, Executor, e mesmo se casou e teve uma filha. Foi nessa época que ele viu que havia algo errado consigo, pois ao ver sua esposa, uma mulher já bem doente, se suicidar para tentar fazê-lo ter algum tipo de emoção, ele não sentiu tristeza por ela estar morta. Não, ele se sentiu triste porque não foi ele a matá-la ...
Após isso, ele colocou a filha dele em um orfanato e começou a treinar para ser um Executor até o dia em que os selos de comando se manifestaram, indicando sua presença como um mestre na próxima guerra do Santo Graal. A partir daí ele treinou incessantemente com Tokiomi Tohsaka a pedido de seu pai, Risei, tudo para que o mago conseguisse alcançar a misteriosa Akasha, que conteria múltiplos segredos sobre o universo, sua “verdade” inclusa.
O primeiro passo para alcançar esse objetivo começava com a invocação do seu servo. Nesse caso, um servo específico: Hassan-i-Sabbah, ou o Velho na Montanha. De acordo com o que lhe foi dito, a própria etimologia da palavra seria um catalisador para a invocação dele, já que assassin(assassino) é uma palavra que tem como raiz etimológica hassassin, uma versão reduzida do nome da seita. Além do mais, Tokiomi esperava que o Hassan em si fosse o dos Cem Rostos, então por garantia havia junto dele uma máscara que foi utilizada por este.
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